Abandonado nas ruas no lixo pela mãe antes de sua morte, o jovem Nicolayev Nightroad logo encontrou um protetor, a lenda urbana “O Sombra” um experiente vampiro rank B famoso no submundo por seus roubos e por ninguém conhecê-lo pessoalmente. Sombra viu uma oportunidade única surgir na pequena criança. Ser puro sangue nesses tempos tão conturbados seria muito complicado, por que ser um puro quando podia ser um Rank B sobre a proteção de um puro totalmente fiel a si e que teria nele sua eterna gratidão? E esse foi o pensamento que o guiou durante todos os anos que manteve o puro sobre sua tutela.
Nicolayev foi treinado por Sombra em todas as suas habilidades desde pequeno: como viver nas ruas, as trapaças, truques e vigarices, e usar sua aparência eternamente jovem e inofensiva para enganar os outros. Durante 500 anos o puro conviveu com seu mentor, roubando riquezas para si. Ao alcançar essa idade já havia aprendido tudo que seu mentor tinha a lhe ensinar e então decidiu que era hora de conhecer o mundo e caminhar por seus próprios pés.
Cerca de cinco anos depois, Nicolayev descobriu que O Sombra havia desaparecido do mapa, havia simplesmente se tornado indetectável. Para manter o título vivo, o puro tomou o lugar de seu mentor e tomou a alcunha de Sombra para si para não gerar suspeitas. No entanto, aquele sumiço súbito o intrigava. O que teria acontecido ao nobre?
Na década seguinte, Nicolayev descobriu o que havia acontecido. Logo após o puro ter partido, seu mentor, Clarck, havia sido capturado por um clã de caçadores que desejavam estudar os poderes mentais do nobre. Infelizmente a base do clã, na atual Roma, era extremamente bem guardada, além de se encontrar no centro da religião cristã. Passou anos e anos observando o lugar, para chegar à conclusão de que seria impossível conseguir libertá-lo usando apenas a força bruta. O puro não conseguiria libertá-lo sozinho, não naquele momento.
Decidiu então a acumular riquezas, poder e contatos. Precisava de algum aliado que pudesse se infiltrar na sede daqueles caçadores para poder libertar Clarck. Com a modernização, o aumento no número de pessoas na sociedade e a reclusão dos vampiros para a sombra dessa sociedade, tudo se tornou cada vez mais difícil.
Apenas no ano de 1800 Nicolayev finalmente conseguiu tal aliado. Ao cair nos encantos de Lilith, companheira de Benhardt, tentou cortejá-la e foi salvo pelo mago de não morrer pelas mãos do demônio. Benhardt, todavia, encarou Nicolayev como um aliado em potencial e ambos firmaram a sua aliança.
Depois de 20 anos em tramas, finalmente o humano conseguiu se infiltrar no clã, mesmo que não fosse exatamente um humano normal devido ao pacto com Lilith. Justamente por esse motivo, Benhardt, mesmo nos dias de hoje, ainda não tem a confiança do clã para ter livre acesso às criaturas que são estudadas no interior da base. Mas como O Sombra original havia o ensinado, eles teriam toda a paciência do mundo...
Procurando por mais aliados, Nicolayev chegou até a cidade de Ambarantis e construiu um cassino com suas economias naquela cidade pacata. Havia ouvido a história de que Kaname havia sido morto e que o trono vampírico iria ser substituído pelo jovem príncipe Loran Kuran. Era o momento perfeito para se aproximar do monarca e tentar conseguir uma poderosa aliança.